Na escola beneditina, Stills, aprendeu o canto gregoriano, tendo chegado a ser segundo tenor no coro da escola. Mas a sua itinerância não se ficaria por ai. Já na Florida, Stills apaixonou-se pelos blues e pelo folk urbano, um ponto de contacto com Young. Na escola, fez parte de várias bandas, inicialmente como baterista nos Radars. Mais tarde, tocou guitarra nos Continentals, de que era membro Don Felder, que viria mais tarde a fazer parte dos Eagles. Após uma breve passagem pelo Panamá, Stills, tentou entrar na universidade, mas sem sucesso, o que o levou a tentar uma carreira no meio musical. Em 63, instalou-se em Nova Orleães, onde conheceu Chris Sarns, que mais tarde viria a ser road manager dos Buffalo Springfield. No ano seguinte, Stills e Sarns mudaram-se para Nova Iorque, para o bairro Greenwich Village. Stills, formou um trio, juntamente com Peter Thorkelson e John Hopkins, mas não durou muito tempo. As dificuldades económicas eram muitas e as receitas mal davam para cobrir as despesas. Stills viu-se obrigado a aceitar vários trabalhos, mas com pagamento certo. Em 65, juntou-se aos Company e partiu em digressão pelo Canadá.
Na semana em Stills e Young se conheceram, os The Byrds lançaram uma versão do conhecido tema de Bob Dylan, “Tambourine Man”, e que viria a ser um fenómeno de vendas, tenda a imprensa especializada a baptizar este o estilo de folk rock. Desde a audição de “A Hard Day’s Night” dos Beattles, Stills alimentava o desejo de fundir o folk com rock oriundo das ilhas britânicas, e agora, sabia que isso podia ser concretizado. Em Fort Williams, Stills e Young tiveram a oportunidade de trocar a ideias sobre diversos aspectos musicais. Young gostava particularmente da voz e do som da guitarra ritmo de Stills e, por sua vez, este apreciou o facto de, como viria mais tarde a afirmar, de Young estar uns passos à frente de toda a gente ao praticar o folk rock, da forma que ele próprio ambicionava tocar. Stills encontrava-se descontente com a sua banda e ambicionava tocar com Young. No entanto, devido ao contrato que tinha com os Company e ao facto de se encontrar num pais estrangeiro e sem licença de trabalho, viu-se obrigado a adiar esse desejo. De regresso a Nova Iorque após a digressão pelo Canadá, Stills começou a organizar uma pequena digressão dos The Squiers de Young pelos Estados Unidos, juntando-se assim à formação.
Na semana em Stills e Young se conheceram, os The Byrds lançaram uma versão do conhecido tema de Bob Dylan, “Tambourine Man”, e que viria a ser um fenómeno de vendas, tenda a imprensa especializada a baptizar este o estilo de folk rock. Desde a audição de “A Hard Day’s Night” dos Beattles, Stills alimentava o desejo de fundir o folk com rock oriundo das ilhas britânicas, e agora, sabia que isso podia ser concretizado. Em Fort Williams, Stills e Young tiveram a oportunidade de trocar a ideias sobre diversos aspectos musicais. Young gostava particularmente da voz e do som da guitarra ritmo de Stills e, por sua vez, este apreciou o facto de, como viria mais tarde a afirmar, de Young estar uns passos à frente de toda a gente ao praticar o folk rock, da forma que ele próprio ambicionava tocar. Stills encontrava-se descontente com a sua banda e ambicionava tocar com Young. No entanto, devido ao contrato que tinha com os Company e ao facto de se encontrar num pais estrangeiro e sem licença de trabalho, viu-se obrigado a adiar esse desejo. De regresso a Nova Iorque após a digressão pelo Canadá, Stills começou a organizar uma pequena digressão dos The Squiers de Young pelos Estados Unidos, juntando-se assim à formação.
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