
Após a passagem obrigatória pelo exercito e de diversos trabalhos, Carr começou a ter oportunidade de tocar em diversos bares, nos arredores da cidade, normalmente mal frequentados e onde o álcool, na altura proibido, era contrabandeado. Carr era conhecido como um notório alcoólatra e contrabandista. O seu envolvimento no contrabando permitiu o encontro com Scrapper Blackwell, que viria a ser um dos melhores guitarristas de blues. Carr e Blackwell gravaram diversos temas juntos para a editora Vocalion, sendo o primeiro, e o mais famoso, "How Long, How Long Blues", em 1928.
Apesar de Car não ser um instrumentista virtuoso, contudo, segundo os historiadores de música, o tema "How Long, How Long Blues" teve um efeito revolucionário na música popular americana. Apesar de ter morrido ainda novo, Carr deixou um considerável legado musical, com um blues melódico que atraiu, sobretudo, o público negro urbano sofisticado.
Carr morreu devido a uma doença relacionada com o álcool quando tinha somente 30 anos.
Ponto de escuta: How Long How Long Blues
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